29 agosto 1999, Shevchenko esordisce con il Milan. E segna subito su sponda di Bierhoff

Il 29 agosto del 1999 inizia la Serie A dei Campioni d'Italia. Il Milan gioca al Via del Mare per la prima partita della nuova stagione, contro il Lecce. L'anno prima la banda Zaccheroni aveva vinto lo Scudetto a Perugia, ma in attacco adesso c'è una grande novità. Al centro si inserisce Andriy Shevchenko, attaccante ucraino che con la maglia della Dinamo Kiev aveva messo a segno una tripletta in 44 minuti, con Rebrov che aveva poi messo il punto esclamativo sulla vittoria per 0-4 al Camp Nou, contro il Barcellona.

È la prima partita di Sheva, che con la maglia del Milan giocherà altre 321 volte. Con 175 gol segnati, un Pallone d'Oro e la vittoria della Champions League nel 2003. Weah sblocca la partita nella ripresa, poi Savino alla metà del secondo tempo pareggia. Pochi minuti dopo è proprio Shevchenko a riportare in vantaggio il Milan: azione del solito Weah, palla per Bierhoff che di testa fa da sponda per l'ucraino che insacca il 2-1. Alla fine sarà un pareggio, con i giallorossi bravi a pareggiarla nel finale.

Shevchenko era arrivato dalla Dinamo Kiev per 41 miliardi di lire. Una cifra importante visto che solamente due anni prima Ronaldo era costato 48 miliardi. Sheva però farà la storia con il Milan, sia in A che in Europa.