Milan, l'ultima Coppa Italia risale a 21 anni fa. Da allora ottavi superati per 9 volte
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L'ultima Coppa Italia del Milan risale al 2003, con Carlo Ancelotti allenatore. Il sogno di infrangere questo tabù è vivo e la squadra, dopo il passo falso di un anno fa, riesce a superare gli ottavi di finale. Da quel torneo alzato i rossoneri hanno raggiunto la finale in due occasioni (2016 e 2018), 7 volte le semifinali e 9 volte, compresa questa stagione, i quarti di finale.
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