21 ottobre 2001, il Milan di Terim ribalta l'Inter di Cuper. Sconfitta che peserà a maggio 2002

Il 21 ottobre del 2001, a San Siro, c'è il derby della Madonnina. Da una parte c'è l'Inter di Cuper, prima in classifica e che vuole a tutti i costi lo Scudetto, con Vieri e Ronaldo nel proprio organico ma che non sono presenti in formazione. Di là c'è il Milan di Fatih Terim, che durerà pochissimo sulla panchina rossonera. La sfida è arroventata anche dall'ultimo incontro tra le due formazioni, il 6-0 del maggio precedente. Così l'Inter si pregusta una vendetta consumata fredda ma che, in realtà, non arriverà mai. L'Inter è imbattuta, il derby è il numero 250.

Il Milan si schiera con una difesa a tre, con Kaladze che va a fare il mediano, subendo molto dalla parte di Ventola e Kallon. È proprio il primo a ricevere palla da Guly, ex della partita. Nella seconda frazione Terim cambia e decide di mettere Contra sulla fascia. Grazie a questo il Milan riesce a recuperare il possesso e la partita: Shevchenko firma il pari, Contra va a segno con una conclusione dalla distanza. Ancora il rumeno è bravo a rendersi protagonista con un cross per Inzaghi che cala il tris. Il poker è di Serginho, mentre Kallon firma il 2-4 finale. Una sconfitta che peserà enormemente nell'economia del campionato, visto quel che successe il successivo 5 maggio 2002.

Inter (4-4-2)
Toldo, Vivas, Cordoba, Materazzi, Georgatos (75' Okan), J.Zanetti, Seedorf, Di Biagio (69' C.Zanetti), Guglielminpietro, Kallon, Ventola (66' st Adriano)
Allenatore: Cuper

Milan (4-3-1-2)
Abbiati, Costacurta, Laursen, Maldini, Gattuso, Kaladze, Albertini (46' Contra), Serginho , Rui Costa (80′ Brocchi), Inzaghi (66′ Donati), Shevchenko
Allenatore: Terim.